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<title>Endocrocin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Endocrocin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Endocrocin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>1,6,8-Trihydroxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-carboxylsäure</li>
<li>9,10-Dihydro-1,6,8-trihydroxy-3-methyl-9,10-dioxo-2-anthracencarbosylsäure</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>16</sub>H<sub>10</sub>O<sub>7</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>orange Blättchen<sup id="cite_ref-Römpp-Online_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=481-70-9">481-70-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/160483">160483</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.141025.html">141025</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27133290" class="extiw external" title="d:Q27133290">Q27133290</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>314,25 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest<sup id="cite_ref-Römpp-Online_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,715 g·cm<sup>−3</sup> <sup id="cite_ref-Chemsrc_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Chemsrc-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>340 °C<sup id="cite_ref-Römpp-Online_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">p<i>K</i><sub>S</sub>-Wert</a>
</td>
<td>
<p>4,2<sup id="cite_ref-Franck_1969_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Franck_1969-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Endocrocin</b> ist eine <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindung</a> und gehört zu der <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoffgruppe</a> der roten <a href="Anthrachinone" title="Anthrachinone">Anthrachinonfarbstoffe</a>. Endocrocin gehört zu der zuerst aufgeklärten Gruppe von Mutterkornfarbstoffen, welche sich durch ihre erhöhte <a href="Acidit%C3%A4t" title="Acidität">Acidität</a> und intensive Färbung auszeichnen.<sup id="cite_ref-Franck_1969_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Franck_1969-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Franck_1960_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Franck_1960-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Verbindung gilt als Vorstufe vieler <a href="Anthrachinone" title="Anthrachinone">Anthrachinone</a>.<sup id="cite_ref-Franck_Zimmer_1965_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Franck_Zimmer_1965-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Endocrocin kommt vor allem in Pilzen (z. B. <a href="Gelbbl%C3%A4ttriger_Zimt-Hautkopf" title="Gelbblättriger Zimt-Hautkopf">Gelbblättriger Zimt-Hautkopf</a>), Kakteengewächsen (z. B. <i><a href="Echinopsis_cinnabarina" class="mw-redirect" title="Echinopsis cinnabarina">Echinopsis cinnabarina</a></i>), Schimmelpilzen (z. B. <a href="Gie%C3%9Fkannenschimmel" title="Gießkannenschimmel"><i>Aspergillus amstelodami</i></a>), Flechten (z. B. die japanische Baumflechte <i>Nephromopsis endocrocea</i>) und in <a href="Mutterkorn" title="Mutterkorn">Mutterkorn</a> vor.<sup id="cite_ref-Römpp-Online_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Franck_1969_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Franck_1969-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aufgrund des hohen Gehaltes von Anthrachinonfarbstoffen in Mutterkorn wird vermutet, dass die physiologische Wirkung derselben maßgeblich von den Farbstoffen beeinflusst wird. Im Mutterkorn sind 0,03 g·kg<sup>−1</sup> Endocrocin enthalten.<sup id="cite_ref-Franck_1960_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Franck_1960-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<p>Die Erforschung des Zusammenhanges zwischen der <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloid-</a> und Farbstoffbildung sowie die Aufklärung von Strukturen derselben sind vor allem auf Arbeiten von <a href="Burchard_Franck" title="Burchard Franck">Burchard Franck</a> zurückzuführen. Dabei entdeckte er Endocrocin als eine Vorstufe zur <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> von gelben <a href="Xanthenfarbstoffe" title="Xanthenfarbstoffe">Xanthonfarbstoffderivaten</a>.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aufgrund ihrer sehr stabil wirkenden Struktur wurden <a href="Anthrachinon" title="Anthrachinon">Anthrachinonfarbstoffe</a> als Endprodukte des Stoffwechsels von Pflanzen angenommen. Zehn Jahre nach seiner Entdeckung fand Franck heraus, dass sie durch oxidative Ringöffnung zu <a href="Xanthenfarbstoffe" title="Xanthenfarbstoffe">Xanthonstoffen</a> weiter verarbeitet werden.<sup id="cite_ref-Franck_1969_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-Franck_1969-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li><a href="Klaus_Roth_(Chemiker)" title="Klaus Roth (Chemiker)">Klaus Roth</a> (2010): <i>Chemische Köstlichkeiten</i>. 1. Auflage, Weinheim: Wiley-VCH, S. 92. ISBN 978-3-527-32752-2.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Römpp-Online-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp-Online_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp-Online_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp-Online_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp-Online_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-05-01039"><i>Endocrocin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2020.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Chemsrc-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Chemsrc_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Chemsrc: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemsrc.com/en/"><i>481-70-9</i></a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Franck_1969-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Franck_1969_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Franck_1969_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Franck_1969_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Franck_1969_3-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Franck, B.: <i>Struktur und Biosynthese der Mutterkorn-Farbstoffe</i>, <a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a> <b>1969</b>, <i>81(8)</i>, 269–278, <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19690810802" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19690810802">doi:10.1002/ange.19690810802</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-NV-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>
</li>
<li id="cite_note-Franck_1960-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Franck_1960_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Franck_1960_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Franck, B.: <i>Die Farbstoffe des Mutterkorns</i>, 8. Vortragstagung der Deutschen Gesellschaft für Arzneipflanzenforschung <b>23. Oktober 1960</b>, <i>Heft 4</i>, 420–429.</span>
</li>
<li id="cite_note-Franck_Zimmer_1965-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Franck_Zimmer_1965_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Franck, B. & Zimmer, I.: <i>Konstitution und Synthese des Clavorubins</i>, <a href="Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Chemische Berichte</a>, <b>1965</b>, <i>98(5)</i>, 1514–1521, <a href="https://doi.org/10.1002/cber.19650980527." class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.19650980527.">doi: 10.1002/cber.19650980527.</a></span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Franck, B. & Reschke, T.: <i>Clavoxanthin und Clavorubin, zwei neue Mutterkorn-Farbstoffe</i>, <a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a> <b>1959</b>, <i>71(12)</i>, 407, <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19590711207" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19590711207">doi:10.1002/ange.19590711207</a>.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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